Каждая из этих стран прекрасна по-своему. 

Если Вас больше интересует античная культура, рекомендую выбрать Грецию.

Если, помимо античности, Вас привлекает история средневековья, то Италия в таком случае подойдёт Вам больше.

Если Вы любите посещать православные церкви и монастыри, то Вам следует ехать в Грецию, если католические, то Италия здесь, безусловно, вне конкуренции.

Килинарные традиции Греции и Италии тоже различные: если Вы желаете попробовать вкусный сыр, супы-пюре, блюда из мяса и овощей, то Вам больше подойдёт Греция. Если же Вы предпочитаете пиццу, пасту, лазанью или  кролика, то то Вам нужно отправиться в Италию. 

Красивые пляжи Вы найдёте как в Греции, так и в Италии.

А теперь мой персональный совет: в любой из этих стран для отдыха лучше острова, а для осмотра достопримечательностей, конечно, города.

Приятного Вам путешествия!